Leewoo (이우) debutó con el grupo Madtown (매드타운) en octubre de 2014 con el miniálbum Madtown bajo el sello GNI Entertainment. El grupo se diluyó en 2017 y Leewoo grabó su primer single If I Know en octubre de 2018, con la compañía KH Company.
Regresa con su 11º single, A Reason To Break Up (헤어져야 하는 이유) del que nos presenta el mv: